Pentedattilo fu fondato intorno al 640 a.C. da coloni calcidesi (il nome deriverebbe dal greco πέντα-δάκτυλος (pènta-dàktylos), cioè “cinque dita”, dalla particolare forma del rilievo roccioso che sovrasta il paese), e per la sua posizione divenne ben presto un importante centro commerciale e strategico.   La fondazione dell’attuale borgo rientra nel fenomeno dell’abbandono dei centri